李密三次脱险，三次出逃，有人甚至为此付出血的代价。一将功成万骨枯，李密在经过一系列颠沛流离的流亡生活之后，最终选择了瓦岗，在那里，他终于得以施展自己的政治才华。李密也是有头有脸，在社会上有一定知名度的人，又是出身关陇贵族集团，地位自然在翟让之上。加之当时有个叫李玄英的人传开一首歌谣：“桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里，勿浪语，谁道许。”所谓“桃李子”，指的就是逃走的李密，“皇后绕扬州，宛转花园里”，是说炀帝与萧皇后南下江都，必将死在那里，“勿浪语，谁道许”，没人允许便不许乱说话，指的正是“密”字。整首歌谣就是在唱李密必将代隋而取天下。所以翟让起初对他也是心存戒备的。李密深知这一点，他明白自己需要做些什么来为自己赢得信任。根据《旧唐书·李密传》和《资治通鉴》的记载，李密一共做了两件事。
第一，通过其他人才博取信任。第一个被李密利用的人叫房玄藻。房玄藻与李密一样，都是乱世中不得志的人，两人相遇，感同身受，一拍即合，李密让房玄藻去游说周边势力较小的农民起义军，使他们归附瓦岗。这些小势力正需要一棵大树来保护，正好瓦岗有此意，便纷纷依附于瓦岗，翟让看到自己的势力越来越大，心里非常高兴，对李密的戒心渐渐放松下来。第二个被李密利用的人叫贾雄。贾雄通晓阴阳占卜之术，是翟让的军师。李密私下里与贾雄暗暗交好，委托他带给翟让一句话：“事有相因。所以来者，将军姓翟，翟者，泽也，蒲非泽不生，故须将军也。”李密的爵号是蒲山公，所以贾雄此言意在向翟让表明如果李密离开他，将没有生存的空间。试想翟让能够起用一个占卜师当自己的军师，他自己自然非常相信这些巫卜之术，所以经贾雄这么一说，翟让对李密的感情更进一步，史籍记载，两人从此“情好日笃。”第三个被李密利用的人叫王伯当。在《说唐》中，王伯当是单雄信帮中的兄弟，当世第一神箭，允文允武。李密借王伯当之口告诉翟让：
“当今主昏于上，人怨于下，锐兵尽于辽东，和亲绝于突厥，方乃巡游扬、越，委弃京都，此亦刘、项奋起之会，以足下之雄才大略，士马精勇，席卷二京，诛暴灭虐，则隋氏之不足亡也。”
翟让对李密的态度再次发生了改变：“深加敬慕。”笔者认为，自李密入瓦岗以来，这段时间所发生的事像极了《水浒传》中宋江打青州、败呼延灼、收服二龙、白虎、桃花三山英雄的情节。翟让就好比晁盖，李密则好比宋江，瓦岗寨便是梁山泊，周边的小股势力便是三山好汉。要知道，宋江凭借自己的江湖声望收服三山好汉，表面上是为整个梁山增强实力，实际上则是壮大了自己心腹的阵容。新上山来的这些好汉，如武松、孔明、孔亮，他们都是宋江的旧友，跟晁盖并不熟悉，杨志甚至跟晁盖还有因生辰纲一事而产生的过节，这些人名义上是梁山的人，本质里却是宋江的人。现如今瓦岗寨中通过李密的努力所招纳来的这些人也是同理。他们跟李密熟悉，知道李密是个雄才大略的人，而至于翟让，他们没有受过翟让的好处，怎么会倾心归附呢？李密与翟让的矛盾，从这一刻起，就已经产生了。
第二，通过军事胜利博取信任。宋江能够收服三山好汉，正是建立在击败呼延灼的基础上。如果宋江打不赢呼延灼，他又怎么会有这样高的声望，足以让三山好汉归附呢？李密面临的问题亦然，他迫切地需要军事上的胜利，，从而建立起自己在瓦岗中的威望。李勣此前建议翟让掠夺荥阳诸郡，是为了获得粮草辎重，李密抓住这个机会，在李勣计策的基础上更进一步，他说：
今兵众既多，粮无所出，若旷日持久，则人马困弊，大敌一临，死亡无日矣！未若直取荥阳，休兵馆谷，待士勇马肥，然后与人争利。
李密的意思是夺取荥阳作为自己的根据地，扩大瓦岗的地盘，这才是与隋朝分庭抗礼应该有的态度。翟让和李密的差距也由此体现出来了。前文提到，翟让像晁盖，晁盖是东溪村保正，属于现在村长一类的